ニューヨークのレストランのアシスタントマネージャーとしてキャリアをスタートし、イタリア、フランスで修行した後、1985年、27歳の時にユニオン・スクエア・カフェを出店する。ユニオン・スクエア・カフェは新しいスタイルのアメリカンレストランとしてニューヨーカーに受け入れられ、1989年にニューヨークタイムスより三ツ星を獲得、今も人気は衰えることなく、「ニューヨークで最も予約が取れないレストラン」として有名。1994年に2店目となるグラマシー・タバーンを出店し、同店も三ツ星を獲得する。両レストランは1997年以降、常にニューヨークのZAGATサーベイの1位、2位を争うレストランとなる。それ以降も数々の人気店を出店すると共に、パートナーの一人であるマイケル・ロマーノとの共著でユニオン・スクエア・カフェの料理本を出版。2008年のJames Beard Foundation Awards""の「Outstanding Restaurant Award」では、グラマシー・タバーンが受賞。