広告のクリエイティブ・ディレクターとして数々の賞を総なめにし、スティーブ・ジョブズとはNeXT時代から計12年間ともに働いてきた。1997年には倒産の危機にあったアップルに復帰したジョブズに再び起用され、伝説のマーケティングキャンペーン Think Different の制作に参画。また「iMac」を命名したことでその後のアップルの「i」シリーズを生み出すなど、アップル復活において重要な役割を果たしている。アップル栄光の時代に、グローバルな広告展開を統括しながら、アップルの「トップ１００」会議にも出席するなど、ジョブズの間近すぎるといっていい距離からそのクリエイティブなビジネススタイルを身をもって経験してきた。
また、いくつかの広告代理店のグローバル・クリエイティブ・ディレクターとして、デルやＩＢＭ、インテル、ＢＭＷなどとも仕事をしたことで、各企業の違いを客観的かつ具体的に比較できる貴重なキャリアを持つ。現在は広告、ブランド戦略、製品のネーミングなどを手がける自身の会社Polymorphのプレジデント。世界中で講演も行なっている。

著者サイトのほかに、テクノロジーとマーケティングについてのブログ Ken Segall's Observatory および アップルを題材にした風刺ニュースブログ Scoopertinoを運営している。